Для проведения восстановления борогидрида натрия 1,0 г предварительно синтезированного бензоина объединяли в колбе Эрленмейера объемом 125 мл с 15 мл 100% этанола и 250 мг борогидрида натрия. Колбу перемешивали на магнитной мешалке в течение 15 минут. Через 15 минут проводили анализ тонкослойной хроматографии (ТСХ) для проверки полноты реакции. Проявочную камеру ТСХ готовили с использованием колпачка с широким горлышком, насыщенного 4,5 мл этилацетата (2-3 мм растворителя, присутствующего в камере). Готовили раствор с небольшим количеством бензоинового реагента, растворенного в ацетоне. Пластина ТСХ была подготовлена с меткой длиной 2 мм, сделанной на длинном краю пластины, на расстоянии 1 см от дна. Чистые микропипетки были использованы для определения соединений; реакционная смесь была нанесена на 1/3 ширины пластины ТСХ, раствор бензоина была намечена на 2/3 ширины пластины ТСХ. Пластина была помещена в проявочную камеру, которая оставалась закрытой до тех пор, пока растворитель не поднялся на 1 см от верха пластины. Как только растворитель достиг этой высоты, пластина была удалена из камеры, и линия растворителя была немедленно отмечена карандашом. Пластина ТСХ была помещена в вытяжной шкаф на 2-3 минуты для испарения растворителя. Ультрафиолетовый свет (254 нм) предназначался для визуализации, а пятна обводились карандашом. Были проведены соответствующие измерения и рассчитаны значения Rf. Когда реакция завершилась, колбу поместили в химический стакан на 400 мл, окруженный льдом, и реакционную смесь разбавили 15 мл dH20. Стакан перемешивали с использованием магнитной мешалки, в то время как медленно добавляли 2 мл 6 М соляной кислоты с последующим добавлением 5 мл dH20. Смесь перемешивали в течение дополнительных 15 мин. Осадок собирали вакуумной фильтрацией, используя воронку Бюхнера и фильтровальную бумагу, и затем промывали 25 мл dH20. Небольшое количество собранного сырого продукта было сохранено для определения температуры плавления. Перекристаллизация не была выполнена. Продукт помещали на стекло для часов известной массы и давали ему высохнуть в течение 2 дней.
Синтез циклического производного ацеталя проводили после периода сушки; 0,4 г высушенного 1,2-дифенил-1,2-этандиола добавляли в колбу Эрленмейера на 25 мл с 5 мл 2,2-диметоксипропана и 10 мг моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты. Колбу перемешивали при комнатной температуре в течение 60 минут. Реакционную смесь выливают в делительную воронку, содержащую 50 мл дихлорметана, а затем 25 мл dH20. Органическую фазу сливали из воронки в чистую колбу Эрленмейера. Вторая добыча была завершена; В делительную воронку добавляли 25 мл насыщенного бикарбоната натрия и органическую фазу объединяли с первой собранной органической фазой. Третья экстракция была завершена с 25 мл dH20; после экстрагирования третьей органической фазы объединенный органический продукт сушили безводным сульфатом магния в течение 10 минут. Высушенный раствор фильтровали в чистую колбу Эрленмейера объемом 50 мл известной массы с конической воронкой и фильтровальной бумагой. Продукт выпаривали в вытяжном шкафу в течение 5 дней. После завершения выпаривания определяли массу и температуру плавления конечного продукта.
Результаты и расчеты
Восстановление боргидрида натрия (4/4/16)
Бензоин = 1,0 г
Этанол = 15 мл
Боргидрид натрия = 250 мг
Мониторинг реакции с помощью тонкослойной хроматографии
Rf = DistanceTravelledSPOT / DistanceTravelledSOLVENT
Развивающая камера: этилацетат = 4 мл
Раствор бензоина = <10 мг бензоинового продукта + 1-2 мл ацетона
Тарелка № 1 – RXN @ 15 мин.
Растворитель, пройденный на расстоянии = 4,6 см
Смесь RXN, пройденная на расстоянии @ 15 минут = 0,2 см
Раствор бензоина, пройденный на расстоянии = 1,0 см
Rf (смесь RXN при 15 мин) = 0,043478
Rf (раствор бензоина) = 0,2173913
Осадки / Нейтрализация
dH20 = 15 мл
6М соляная кислота = 2 мл
dH20 = 5 мл
<Р> Фильтрация / Добыча
dH20 (стирка) = 25 мл
Продукт 1,2-дифенил-1,2-этандиола
Температура плавления = 134-136 ° C
Watch Glass = 49,77 г
Watch Glass + Product = 50,3 г
Рекристаллизованный продукт = 0,53 г
Синтез циклического ацетала (4/6/16)
1,2-дифенил-1,2-этандиол = 0,4 г
2,2-диметоксипропан = 5 мл
моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты = 10 мл
Извлечение
Дихлорметан = 50 мл
dH20 = 25 мл
Насыщенный бикарбонат натрия = 25 мл
dH20 = 25 мл
Безводный сульфат магния = 5 лопаток микрошпателя
Циклический ацеталевый продукт
Точка плавления => 90 ° C (не плавился)
Watch Glass = 41,08 г
Watch Glass + Product = 41,57 г
Продукт = 0,49 г
Физические данные
Бензоин (C14H12O2) MW = 212,3 г / моль
т.пл. = 137 ° C
1,2-Дифенил-1,2-этандиол (C14H14O2) MW = 214,3 г / моль
т.пл .: мезо- = 136-137 ° C
(±) = 121-122 ° C
Циклический ацеталь 1,2-дифенил-1,2-этандиола (C17H18O2), MW = 254,3
т.пл .: мезо- = 57-59 ° C
(±) = 44-46 ° C
Расчет доходности
Теоретический 1,2-дифенил-1,2-этандиол
Экспериментальный 1,2-дифенил-1,2-этандиол
Выход в процентах, перекристаллизованный 1,2-дифенил-1,2-этандиол
Теоретический циклический ацеталь 1,2-дифенил-1,2-этандиола
Экспериментальный циклический ацеталь 1,2-дифенил-1,2-этандиола
Выход в процентах, циклический ацеталь 1,2-дифенил-1,2-этандиола
Обсуждение и заключение
Синтез 1,2-дифенил-1,2-этандиола путем восстановления бензоина в борогидриде натрия был успешно завершен в ходе этого эксперимента. Процент выхода продукта 1,2-дифенил-1,2-этандиола был рассчитан как 52,09%. Наличие завершенной реакции было показано с помощью анализа ТСХ; рассчитано, что значение Rf для реакционной смеси и бензоинового реагента составляет 0,0435 и 0,2174 соответственно. Значительная разница в значениях Rf указывает на то, что в реакционной смеси остается относительно мало бензоина, если он вообще есть. Было определено, что температура плавления после периода испарения составляет 135-136 ° С. Это падает между известными точками плавления мезо- и (±) стереоизомеров, которые составляют 121-122 ° С и 136-137 ° С соответственно; однако температура плавления намного ближе к (±) изомеру. Результаты определения температуры плавления позволяют предположить, что продукт 1,2-дифенил-1,2-этандиола состоял из относительно чистого (±) -1,2-дифенил-1,2-этандиола. Низкий выход может быть обусловлен составом бензоинового реагента неизвестной чистоты, который был синтезирован во время предыдущего эксперимента.
Синтез циклического ацеталя 1,2-дифенил-1,2-этандиола не был успешно завершен во время этого эксперимента. Процент сухого продукта в процентах был рассчитан как более 100%, что невозможно. Вероятно, это было вызвано наличием избытка примесей в смеси из-за неэффективных методов экстракции и / или загрязнения стеклянной посуды. Определение температуры плавления производного циклического ацеталя показало, что продукт не содержал предполагаемого циклического ацеталя; продукт из этого эксперимента не плавился при температуре, достигающей 90 ° C, ожидалось, что он будет плавиться ниже 60 ° C. Это говорит о том, что полученный продукт в основном состоит из непрореагировавшего 1,2-дифенил-1,2-этандиола, температура плавления которого превышает 100 ° C. Одной из основных проблем, возникших в ходе этого эксперимента, была потеря потенциального продукта из-за разлива; смесь дихлорметан / вода / реакционная смесь из делительной воронки была разлита, и неизвестное количество смеси было потеряно. ЯМР-анализ циклического ацетального продукта из мезостереоизомера выявил бы один метильный пик, тогда как ЯМР-анализ циклического ацетального продукта из (±) стереоизомера выявил бы два пика метила.
Полимеры представляют собой большие молекулы и имеют одну и ту же структурную единицу, повторяющуюся снова и снова, и эти повторяющиеся единицы известны как мономеры. Эти
Пероксидазы – это оксидоредуктазы, созданные рядом растений и микроорганизмов. Уменьшение количества пероксидаз в непосредственной близости от субстрата, дающего электроны, делает пероксидазы ценными в многочисленных бизнес-приложениях.
Размер первичных частиц ND, полученных методом детонации, хорошо подходит для биомедицинских исследований, продукты детонации должны быть тщательно очищены. В зависимости от материалов и матриц, присутствующих